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    一種以下述式(1)表示之化合物。式中，l、m及n分別為1～3的整數。Ar1～Ar4分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30的雜芳香基(heteroaryl)。Ar5、Ar6及Ar7分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的亞芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30的雜亞芳基(heteroarylene)。p為0～2的整數，當p為0時，Ar6與N之間為單鍵。其中，Ar1～Ar4之至少1個取代基為經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基(cycloalkyl)，且Ar1～Ar4之至少1個取代基為氰基。□
    公开号:TW201300503A
    申请号:TW100138564
    申请日:2011-10-25
    公开日:2013-01-01
    发明作者:Yumiko Mizuki；Hiroyuki Saito；Yuichiro Kawamura；Hirokatsu Ito；Masahiro Kawamura
    申请人:Idemitsu Kosan Co；
    IPC主号:H01L51-00
    专利说明:
    芳香族胺衍生物及使用其之有機電激發光元件
    本發明係關於一種芳香族胺衍生物及使用其之有機電激發光元件。
    使用有機物質之有機電激發光(EL)元件，被認為可以作為固體發光型之廉價的大面積全彩顯示元件使用，而正進行諸多之開發。一般有機EL元件，係由發光層及夾持該層之一對對向電極構成。若在兩電極間施加電場，則會從陰極側注入電子，從陽極側注入電洞。並且，此電子會於發光層與電洞發生再結合，生成激發狀態，而當激發狀態返回至基態時，會以光的形式釋放出能量。
    最近之有機EL元件雖然長壽命化技術獲得進展而持續應用於行動電話及電視等之全彩顯示器，但是要求發光特性(高發光效率、長壽命、色再現性等)之進一步提升等。
    專利文獻1揭示一種具有特定末端之芳香基骨架的苯乙烯基化合物作為有機EL元件用材料。結果，可使有機EL元件之耐熱性、發光效率、壽命及藍色純度獲得提升。
    專利文獻2則揭示有一種在末端之芳香基具有特定取代基(矽基)的苯乙烯基化合物作為有機EL元件用材料。結果，可使有機EL元件具有高發光效率及長壽命。
    專利文獻1：國際公開第2002/020459號小冊子
    專利文獻2：國際公開第2010/052852號小冊子
    本發明之目的在於提供一種低電壓(低消耗電力)之藍色發光的有機EL元件及用以實現其之芳香族胺衍生物。
    根據本發明，可提供以下之芳香族胺衍生物等。
    1.一種以下述式(1)表示之化合物。
    (式中，l、m及n分別為1～3的整數。
    Ar1～Ar4分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30的雜芳香基(heteroaryl)。
    Ar5、Ar6及Ar7分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的亞芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30的雜亞芳基(heteroarylene)，當Ar5、Ar6或Ar7存在複數個時，Ar5、Ar6或Ar7彼此可相同或亦可不同。
    p為0～2的整數，當p為0時，Ar6與N之間為單鍵。
    其中，Ar1～Ar4之至少1個取代基為經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基(cycloalkyl)，且Ar1～Ar4之至少1個取代基為氰基。)
    2.如第1項之化合物，其中，前述Ar1～Ar4中之兩者具有取代基，前述取代基之一者為經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基，另一取代基為氰基。
    3.如第1或2項之化合物，其中，前述Ar1～Ar4中之任兩者分別獨立地為具有經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基之基，且剩餘的Ar1～Ar4分別獨立地為具有氰基之基。
    4.如第1至3項中任一項之化合物，其中，前述Ar1～Ar4分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的芳香基。
    5.如第1至4項中任一項之化合物，其中，前述Ar1及Ar4分別獨立地為以經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基取代之成環碳數6～30的芳香基，前述Ar2及Ar3分別獨立地為以氰基取代之成環碳數6～30的芳香基。
    6.如第1至5項中任一項之化合物，其中，Ar1及Ar4分別獨立地為以經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基取代之苯基，Ar2及Ar3分別獨立地為以氰基取代之苯基。
    7.如第1至6項中任一項之化合物，其中，Ar5、Ar6及Ar7分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的亞芳基。
    8.如第1至7項中任一項之化合物，其中，Ar5、Ar6及Ar7分別獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、伸萘基、伸聯苯基(biphenylene)或者伸茀基(fluorenylene)。
    9.如第1至8項中任一項之化合物，其中，l=1，m=1及p=0。
    10.如第1至8項中任一項之化合物，其中，l=1，m=1，n=1及p=1。
    11.如第1至10項中任一項之化合物，其係有機電激發光元件用發光材料。
    12.如第1至10項中任一項之化合物，其係有機電激發光元件用摻雜材料。
    13.一種有機電激發光元件，在陰極與陽極之間夾持有至少包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層之至少1層單獨含有或是以混合物成分之形態含有第1至10項中任一項之化合物。
    14.如第13項之有機電激發光元件，其中，含有前述第1至10項中任一項之化合物的有機薄膜層為發光層。
    15.如第13或14項之有機電激發光元件，其中，含有前述第1至10項中任一項之化合物的有機薄膜層進一步含有以下述式(5)表示之蔥衍生物。
    (式中，Ar11及Ar12分別獨立地為經取代或未經取代之成環原子數5～50的單環基、經取代或未經取代之成環原子數8～50的縮合環基、或者由前述單環基與前述縮合環基之組合而構成之基，R101～R108分別獨立地為選自氫原子、經取代或未經取代之成環原子數5～50的單環基、經取代或未經取代之成環原子數8～50的縮合環基、及由前述單環基與縮合環基之組合而構成之基、經取代或未經取代之碳數1～50的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～50的環烷基、經取代或未經取代之碳數1～50的烷氧基、經取代或未經取代之碳數7～50的芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數6～50的芳氧基(aryloxy)、經取代或未經取代之矽基、鹵素原子、氰基之基。)
    根據本發明，可提供一種低電壓(低消耗電力)之藍色發光的有機EL元件及用以實現其之芳香族胺衍生物。
    本發明之芳香族胺衍生物為以下述式(1)表示之化合物。
    (式中，l、m及n分別為1～3的整數。
    Ar1～Ar4分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30的雜芳香基。
    Ar5、Ar6及Ar7分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的亞芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30的雜亞芳基，當l、m及n分別為2以上時，Ar5、Ar6及Ar7分別可相同或亦可不同(亦即，當Ar5、Ar6或Ar7存在複數個時，Ar5、Ar6或Ar7彼此可相同或亦可不同。)。
    p為0～2的整數，當p為0時，Ar6與N之間為單鍵。
    其中，Ar1～Ar4之至少1個取代基為經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基，且Ar1～Ar4之至少1個取代基為氰基。)
    本發明之芳香族胺衍生物，Ar1～Ar4之至少一者為具有經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基之基(經取代或未經取代之成環碳數6～30的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30的雜芳香基)，Ar1～Ar4之至少一者為具有氰基之基(經取代或未經取代之成環碳數6～30的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30的雜芳香基)。
    本發明之芳香族胺衍生物因同時以經取代之矽基、烷基或環烷基，以及氰基取代，故當作為主體、摻雜系統之摻雜材料使用時，可大幅改善載體注入性。因此，使用有本發明之芳香族胺衍生物的有機EL元件可實現低電壓化，並藉由低電壓化而使得低消耗電力亦可實現。
    於式(1)中，較佳為Ar1～Ar4分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的芳香基。
    於本發明中，經取代之矽基、烷基或環烷基，以及氰基可鍵結於Ar1～Ar4中同一之基，又亦可鍵結於不同之基。
    較佳為，Ar1～Ar4中之兩者具有取代基，此等取代基之一者為經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基，另一取代基為氰基。
    又，較佳為Ar1～Ar4之任一者皆具有取代基，Ar1～Ar4中之任兩者分別為具有經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基之基(經取代或未經取代之成環碳數6～30的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30的雜芳香基)，且剩餘的Ar1～Ar4分別為具有氰基之基(經取代或未經取代之成環碳數6～30的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30的雜芳香基)。
    其中，較佳為Ar1及Ar4分別獨立地為以經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基取代之成環碳數6～30的芳香基，Ar2及Ar3分別獨立地為以氰基取代之成環碳數6～30的芳香基，更佳為Ar1及Ar4分別獨立地為以經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基取代之苯基，Ar2及Ar3分別獨立地為以氰基取代之苯基。
    於式(1)中，較佳為Ar5，Ar6及Ar7分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的亞芳基，更佳為Ar5、Ar6及Ar7分別獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、伸萘基、伸聯苯基或伸茀基。
    於式(1)中，l、m及p較佳為l=1，m=1及p=0，或l=1，m=1，n=1及p=1。
    以下，說明本發明之芳香族胺衍生物的各基。
    另，「成環碳」意指構成飽和環、不飽和環或芳香環的碳原子，「成環原子」則是意指構成雜環(包含飽和環、不飽和環及芳香環)的碳原子及雜原子(hetero-atom)。
    Ar1～Ar4之成環碳數6～30的芳香基較佳為成環碳數6～20的芳香基，更佳為成環碳數6～12的芳香基。
    芳香基之具體例，可列舉苯基、萘基、蔥基(anthryl)、菲基(phenanthryl)、稠四苯基(naphthacenyl)、芘基、基(chrysenyl)、苯并[c]菲基、苯并[g]基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、茀基、9,9-二甲基茀基、苯并茀基(benzofluorenyl)、二苯并茀基、聯苯基(biphenylyl)、聯三苯基(terphenyl)、丙烯合茀基(fluoranthenyl)等，較佳為苯基、聯苯基、甲苯基、二甲苯基、萘基。
    Ar1～Ar4之成環原子數5～30的雜芳香基較佳為成環原子數5～20的雜芳香基，更佳為成環原子數5～14的雜芳香基。
    雜芳香基的具體例，可列舉吡咯基、吡基、吡啶基、吲哚基、異吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、異苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基(dibenzothiophenyl)、喹啉基、異喹啉基、喹啉基(quinoxalinyl)、咔唑基、啡啶基、吖啶基、啡啉基、啡基(phenazinyl)、啡噻基、啡基(phenoxazinyl)、唑基、二唑基(oxadiazolyl)、呋呫基、噻吩基、苯并噻吩基(benzothiophenyl)等，較佳為二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基。
    Ar1～Ar4之至少一者所具有的經取代之矽基，可列舉經取代或未經取代之碳數1～20的烷矽基(alkylsilyl)(包含單-、二-及三烷矽基)及經取代或未經取代之碳數6～30的芳矽基(arylsilyl)(包含芳基二烷矽基、二芳基烷矽基及三芳矽基)等。
    上述碳數1～20的烷矽基較佳為碳數1～10的烷矽基，更佳為碳數1～6的烷矽基。烷矽基的具體例可列舉三甲矽基(trimethylsilyl)、三乙矽基(triethylsilyl)、三級丁基二甲矽基、乙烯基二甲矽基(vinyldimethylsilyl)、丙基二甲矽基(propyldimethylsilyl)等。
    上述碳數6～30的芳矽基較佳為碳數6～20的芳矽基，更佳為碳數6～10的芳矽基。芳矽基的具體例，可列舉三苯矽基、苯基二甲矽基(phenyldimethylsilyl)，三級丁基二苯矽基(t-butyldiphenylsilyl)、三甲苯基矽基、三茬基矽基、三萘矽基(trinaphthylsilyl)等。
    Ar1～Ar4之至少一者所具有的經取代或未經取代之碳數1～20的烷基，可列舉甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基等。
    上述碳數較佳為1～10，更佳為1～6。其中以甲基、乙基、丙基、異丙基、正丁基、二級丁基、異丁基、三級丁基、正戊基、正己基為佳。
    上述碳數1～20的烷基具有取代基時的取代基，較佳為成環碳數6～12的芳香基，更佳為苯基。
    經取代之碳數1～20的烷基，例如較佳為苯甲基、苯乙基、苯丙基基(例如，2-苯基異丙基)等。
    Ar1～Ar4之至少一者所具有的經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基，可列舉環丙基、環丁基、環戊基、環己基、4-甲基環己基、金剛烷基(adamantyl)、降莰基(norbornyl)等。成環碳數較佳為3～10，更佳為3～8，特佳為3～6。
    Ar5、Ar6及Ar7之成環碳數6～30(較佳為6～20，更佳為6～12)的亞芳基及成環原子數5～30(較佳為5～20，更佳為5～14)的雜亞芳基的具體例，可舉與上述Ar1～Ar4之成環碳數6～30的芳香基及成環原子數5～30的雜芳香基的具體例對應之2價基。較佳為苯基、茀基、9,9-二甲基茀基、萘基、菲基、聯苯基、二苯并茀基、吡啶基、異喹啉基等2價基。
    式(1)之「經取代或未經取代之‧‧‧」的取代基，可列舉上述之烷基、經取代之矽基、芳香基、環烷基、雜芳香基、後述之烷氧基、芳氧基、芳烷基、鹵素原子、鹵化烷基、及矽基、羥基、硝基、氰基、羧基等。
    又，「經取代或未經取代之‧‧‧」的「未經取代」意指經氫原子取代，本發明之氫原子包含氫、氘、氚。
    另，當Ar1～Ar4分別為具有取代基之基(成環碳數6～30的芳香基或成環原子數5～30的雜芳香基)時，上述經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基或者氰基鍵結於取代基而成之化合物亦相當於本發明之化合物。例如可舉當Ar1～Ar4具有作為取代基之成環碳數6～30的芳香基時，經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基或者氰基鍵結於為取代基之芳香基而成的化合物。
    烷氧基表示為-OY，Y之例可舉上述烷基之例。烷氧基例如為甲氧基、乙氧基。
    芳氧基以-OZ表示，Z之例可舉上述芳香基。芳氧基例如為苯氧基。
    芳烷基表示為-Y-Z，Y之例可舉對應於上述烷基之例的伸烷基(alkylene)之例，Z之例則可舉上述芳香基之例。芳烷基為碳數7～50的芳烷基(芳香基部分之碳數為6～49(較佳為6～30，更佳為6～20，特佳為6～12)，烷基部分之碳數為1～44(較佳為1～30，更佳為1～20，再更佳為1～10，特佳為1～6))，例如為苄基、苯乙基、2-苯丙烷-2-基。
    鹵素原子可列舉氟、氯、溴、碘等，較佳為氟原子。
    鹵化烷基可列舉氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氟乙基、三氟甲基甲基等。
    以下表示本發明之芳香族胺衍生物的具體例。



    本發明之芳香族胺衍生物可適合使用作為有機電激發光元件用發光材料，例如可使用作為摻雜物。
    本發明之有機電激發光元件，為在陰極與陽極之間夾持有至少包含發光層之1層以上之有機薄膜層的有機電激發光元件，該有機薄膜層之至少1層含有本發明之芳香族胺衍生物作為單獨成分或混合物的成分。
    含有本發明之芳香族胺衍生物的有機薄膜層較佳為發光層，該發光層可僅由本發明之芳香族衍生物構成，或亦可以主體物或摻雜物之形態含有。
    本發明之有機電激發光元件較佳在有機薄膜層之至少一層，含有上述芳香族胺衍生物與以下述式(5)表示之蔥衍生物或以下述式(6)表示之芘衍生物至少1種。較佳為發光層含有芳香族胺衍生物作為摻雜物，含有蔥衍生物作為主體物。
    (蔥衍生物)
    以式(5)表示之蔥衍生物為下述化合物。
    (式(5)中，Ar11及Ar12分別獨立地為經取代或未經取代之成環原子數5～50的單環基、經取代或未經取代之成環原子數8～50的縮合環基、或者由單環基與縮合環基之組合而構成之基，R101～R108分別獨立地為選自氫原子、經取代或未經取代之成環原子數5～50的單環基、經取代或未經取代之成環原子數8～50的縮合環基、由單環基與縮合環基之組合而構成之基、經取代或未經取代之碳數1～50的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～50的環烷基、經取代或未經取代之碳數1～50的烷氧基、經取代或未經取代之碳數7～50的芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數6～50的芳氧基、經取代或未經取代之矽基、鹵素原子、氰基之基。)
    式(5)中之單環基，係指僅由不具縮合結構之環結構構成之基。
    成環原子數5～50的單環基(較佳為成環原子數5～30，更佳為成環原子數5～20)具體而言較佳為苯基、聯苯基、聯三苯基、聯四苯基(quaterphenyl)等芳香族基與吡啶基、吡基(pyrazyl)、嘧啶基、三基、呋喃基、噻吩基等雜環基。
    其中，以苯基、聯苯基、聯三苯基為佳。
    式(5)中之縮合環基，係指2環以上之環結構縮環而成之基。
    前述成環原子數8～50的縮合環基(較佳為成環原子數8～30，更佳為成環原子數8～20)具體而言較佳為萘基、菲基、蔥基、基、苯并蔥基、苯并菲基(benzophenanthryl)、聯伸三苯基、苯并基(benzochrysenyl)、茚基、茀基、9,9-二甲基茀基、苯并茀基、二苯并茀基、丙烯合茀基、苯并丙烯合茀基等縮合芳香族環基或苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、喹啉基、啡啉基等縮合雜環基。
    其中，以萘基、菲基、蔥基、9,9-二甲基茀基、丙烯合茀基、苯并蔥基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基、咔唑基為佳。
    式(5)中之烷基、經取代之矽基、烷氧基、芳氧基、芳烷基、環烷基、鹵素原子的具體例與上述式(1)之各基及「經取代或未經取代之‧‧‧」中之取代基的具體例相同。以下僅舉出式(5)中之較佳具體例。
    Ar11、Ar12、R101～R108之「經取代或未經取代」的較佳取代基，較佳為單環基、縮合環基、烷基、環烷基、經取代或未經取代之矽基、烷氧基、氰基、鹵素原子(特別是氟)，特佳為單環基、縮合環基，較佳具體的取代基與上述式(5)之各基及上述式(1)中之各基相同。
    以式(5)表示之蔥衍生物較佳為下述蔥衍生物(A)、(B)、及(C)中之任一者，可根據適用之有機EL元件的構成或需求的特性來加以選擇。
    (蔥衍生物(A))
    該蔥衍生物，式(5)中之Ar11及Ar12分別獨立地為經取代或未經取代之成環原子數8～50的縮合環基。該蔥衍生物可分成Ar11及Ar12為相同之經取代或未經取代的縮合環基的情形，及不同之經取代或未經取代的縮合環基的情形。
    特佳為式(5)中之Ar11及Ar12為不同(包含取代位置的不同)之經取代或未經取代之縮合環基的蔥衍生物，縮合環的較佳具體例如上述。其中以萘基、菲基、苯并蔥基(benzanthryl)、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基。
    (蔥衍生物(B))
    該蔥衍生物，式(5)中之Ar11及Ar12中的一者為經取代或未經取代之成環原子數5～50的單環基，另一者則為經取代或未經取代之成環原子數8～50的縮合環基。
    較佳的形態係Ar12為萘基、菲基、苯并蔥基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基，Ar11為經單環基或縮合環基取代之苯基。
    較佳之單環基、縮合環基的具體之基如上所述。
    其他較佳的形態係Ar12為縮合環基，Ar11為未經取代之苯基。此情形時，縮合環基特佳為菲基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基、苯并蔥基。
    (蔥衍生物(C))
    該蔥衍生物，式(5)中之Ar11及Ar12分別獨立地為經取代或未經取代之成環原子數5～50的單環基。
    較佳的形態係Ar11、Ar12皆為經取代或未經取代之苯基。
    更佳的形態有：Ar11為未經取代之苯基，Ar12為具有單環基、縮合環基作為取代基之苯基的情形；以及Ar11、Ar12分別獨立地為具有單環基、縮合環基作為取代基之苯基的情形。
    前述作為取代基之較佳單環基、縮合環基的具體例如上所述。更佳為，作為取代基之單環基為苯基、聯苯基，縮合環基為萘基、菲基、9,9-二甲基茀基、二苯并呋喃基、苯并蔥基。
    其他的形態，亦可為前述有機薄膜層之至少1層含有式(1)表示之芳香族胺衍生物、與下述式(6)表示之芘衍生物的有機電激發光元件。更佳為發光層含有芳香族胺衍生物作為摻雜物，含有芘衍生物作為主體物。
    式(6)中，Ar111及Ar222分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的芳香基。
    L1及L2分別獨立地表示經取代或未經取代之成環碳數6～30的2價芳香基或雜環基。
    x為0～1的整數，y為1～4的整數，s為0～1的整數，t為0～3的整數。
    又，L1或Ar111鍵結於芘之第1～5位置中的任一位置，L2或Ar222則鍵結於芘之第6～10位置中的任一位置。
    式(6)中之L1及L2較佳為經取代或未經取代的伸苯基、經取代或未經取代的伸聯苯基、經取代或未經取代的伸萘基、經取代或未經取代的伸聯三苯基(terphenylene)及經取代或未經取代的伸茀基及由此等取代基之組合而構成的2價芳香基。
    又，此取代基與上述式(1)中之「經取代或未經取代之‧‧‧」的取代基相同。L1及L2之取代基較佳為碳數1～20的烷基。
    式(6)中之x較佳為0～1的整數。式(6)中之y較佳為1～2的整數。式(6)中之s較佳為0～1的整數。
    式(6)中之t較佳為0～2的整數。
    Ar111及Ar222之芳香基與上述式(1)中之各基相同。較佳為經取代或未經取代之成環碳數6～20的芳香基，更佳為經取代或未經取代之成環碳數6～16的芳香基，芳香基的較佳具體例為苯基、萘基、菲基、茀基、聯苯基、蔥基、芘基。
    當含有芳香族胺衍生物作為摻雜物時，較佳為0.1～20質量%，更佳為1～10質量%。
    芳香族胺衍生物除了發光層外，亦可應用於電洞注入層、電洞傳輸層、電子注入層、電子傳輸層。
    於本發明中，有機薄膜層為複數層型之有機EL元件可列舉以(陽極/電洞注入層/發光層/陰極)、(陽極/發光層/電子注入層/陰極)、(陽極/電洞注入層/發光層/電子注入層/陰極)、(陽極/電洞注入層/電洞傳輸層/發光層/電子注入層/陰極)等之構成所積層而成者。
    有機EL元件藉由使前述有機薄膜層為複數層結構，而可防止因淬滅(quenching)所導致之亮度及壽命的下降。若有需要，可將發光材料、摻雜材料、電洞注入材料或電子注入材料加以組合使用。又，有時會藉由摻雜材料來提升發光亮度或發光效率。又，電洞注入層、發光層、電子注入層分別亦可藉由二層以上之層構成來形成。於此時，電洞注入層的情形，將自電極注入電洞之層稱為電洞注入層，將自電洞注入層接受電洞然後將電洞傳輸至發光層之層稱為電洞傳輸層。同樣地，電子注入層的情形，將自電極注入電子之層稱為電子注入層，將自電子注入層接受電子然後將電子傳輸至發光層之層稱為電子傳輸層。此等之各層可根據材料之能階、耐熱性、與有機層或金屬電極之密合性等各主要原因來加以選擇使用。
    可與本發明之芳香族胺衍生物一起使用於發光層之上述式(5)以外的材料，例如可列舉萘、菲、紅螢烯、蔥、四、芘、苝、、十環烯(decacyclene)、蔻、四苯基環戊二烯(tetraphenylcyclopentadiene)、五苯基環戊二烯(pentaphenylcyclopentadiene)、茀、螺旋茀等縮合多環芳香族化合物及其等之衍生物、參(8-喹啉酸(quinolinolate))鋁等有機金屬錯合物、三芳基胺衍生物、苯乙烯基胺(styrylamine)化合物、茋衍生物、香豆素(coumarin)衍生物、哌喃衍生物、酮(oxazone)衍生物、苯并噻唑衍生物、苯并唑衍生物、苯并咪唑衍生物、吡衍生物、桂皮酸酯衍生物、二酮吡咯并吡咯(diketopyrrolopyrrole)衍生物、吖啶酮衍生物、喹吖酮衍生物等，但是並不限定於此等。
    電洞注入材料較佳為具有傳輸電洞之能力，並具有自陽極注入電洞之效果、對發光層或發光材料具有優異電洞注入效果，且薄膜形成能力優異的化合物。具體而言，可列舉酞青素(phthalocyanine)衍生物、萘酞青素(naphthalocyanine)衍生物、卟啉(porphyrin)衍生物、聯苯胺(benzidine)型三苯胺、二胺型三苯胺、六氰六氮聯伸三苯等與其等之衍生物、及聚乙烯咔唑(polyvinyl carbazole)、聚矽烷、導電性高分子等高分子材料，但是並不限定於此等。
    本發明之有機EL元件可使用的電洞注入材料之中，更具效果之電洞注入材料為酞青素衍生物。
    酞青素(Pc)衍生物例如有H2Pc、CuPc、CoPc、NiPc、ZnPc、PdPc、FePc、MnPc、ClAlPc、ClGaPc、ClInPc、ClSnPc、Cl2SiPc、(HO)AlPc、(HO)GaPc、VOPc、TiOPc、MoOPc、GaPc-O-GaPc等之酞青素衍生物及萘酞青素衍生物，但是並不限定於此等。
    又，亦可將TCNQ衍生物等之受電子性物質添加於電洞注入材料，藉此增強載體。
    本發明之有機EL元件可使用之較佳電洞傳輸材料為芳香族三級胺衍生物。
    芳香族三級胺衍生物，例如為N,N’-聯苯-N,N’-聯萘-1,1’-聯苯-4,4’-二胺、N,N,N’,N’-四聯苯(tetrabiphenyl)-1,1’-聯苯-4,4’-二胺等、或具有此等芳香族三級胺骨架之寡聚物或者聚合物，但是並不限定於此等。
    電子注入材料較佳為具有傳輸電子之能力，並具有自陰極注入電子之效果、對發光層或發光材料具有優異電子注入效果，且薄膜形成能力優異的化合物。
    於本發明之有機EL元件中，更具效果之電子注入材料為金屬錯合物化合物及含氮雜環衍生物。
    前述金屬錯合物化合物，例如可列舉8-羥基喹啉鋰、雙(8-羥基喹啉)鋅、參(8-羥基喹啉)鋁、參(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯并[h]喹啉)鋅等，但是並不限定於此等。
    前述含氮雜環衍生物，例如較佳為唑、噻唑、二唑、噻二唑、三唑、吡啶、嘧啶、三、啡啉、苯并咪唑、咪唑并吡啶(imidazopyridine)等，其中以苯并咪唑衍生物、啡啉衍生物、咪唑并吡啶衍生物為佳。
    較佳的形態為此等之電子注入材料進一步含有摻雜物，為了容易自陰極獲得電子，更佳為在第2有機層之陰極界面附近摻雜以鹼金屬所代表之摻雜物。
    摻雜物可列舉施體性金屬、施體性金屬化合物及施體性金屬錯合物，此等還原性摻雜物可單獨1種使用，或亦可組合2種以上使用。
    於本發明之有機EL元件，發光層中除了含有選自式(1)所表示之芳香族胺衍生物中的至少一種以外，該發光層亦可含有發光材料、摻雜材料、電洞注入材料、電洞傳輸材料及電子注入材料的至少一種。又，為了提升藉由本發明所得之有機EL元件對溫度、濕度、環境氣氛等的穩定性，亦可在元件表面設置保護層，或藉由矽油(silicon oil)、樹脂等來保護元件整體。
    使用於本發明之有機EL元件之陽極的導電性材料，宜為具有大於4eV之功函數者，可使用碳、鋁、釩、鐵、鈷、鎳、鎢、銀、金、鉑、鈀等及其等之合金，ITO基板、NESA基板所使用之氧化錫、氧化銦等氧化金屬，以及聚噻吩或聚吡咯等有機導電性樹脂。使用於陰極之導電性物質，宜為具有小於4eV之功函數者，可使用鎂、鈣、錫、鉛、鈦、釔、鋰、釕、錳、鋁、氟化鋰等及其等之合金，但是並不限定於此等。合金可列舉鎂/銀、鎂/銦、鋰/鋁等作為代表例，但是並不限定於此等。合金的比例可藉由蒸鍍源的溫度、環境氣氛、真空度等來控制，可選擇在適當的比例。陽極及陰極若有需要時，亦可由二層以上之層構成來形成。
    於本發明之有機EL元件，為了效率佳地使其發光，較佳為使至少一面於元件之發光波長區域中為充分透明。又，基板亦宜為透明。透明電極係使用上述導電性材料，藉由蒸鍍或濺鍍等方法設定成確保特定之透光性。較佳為使發光面之電極的透光率在10%以上。基板只要具有機械、熱強度、透明性，則無加以限定，例如玻璃基板及透明性樹脂膜。
    本發明之有機EL元件之各層的形成，可適用真空蒸鍍、濺鍍、電漿、離子鍍覆(ion plating)等乾式成膜法或旋塗、浸漬、流動塗膜等濕式成膜法之任一方法。膜厚並無特別限定，但必須設定在適當的膜厚。膜厚若過厚，則為了得到一定的光輸出，而需要大施加電壓，導致效率變差。膜厚若過薄，則會產生針孔等，即使施加電場，亦無法得到足夠的發光亮度。通常的膜厚宜在5nm～10μm的範圍，更佳在10nm～0.2μm的範圍。
    濕式成膜法的情形，係將形成各層之材料溶解或分散於乙醇、氯仿、四氫呋喃、二烷等適當溶劑，然後形成薄膜，惟該溶劑可為任一種。
    適於此種濕式成膜法之溶液，可使用含有作為有機EL材料之本發明之芳香族胺衍生物與溶劑的含有機EL材料之溶液。
    前述有機EL材料包含主體材料(host material)與摻雜材料，若前述摻雜材料為本發明之芳香族胺衍生物，前述主體材料為選自式(5)所表示之化合物中的至少1種，則較佳。
    於任一有機薄膜層中，為了提升成膜性，防止膜產生針孔等，亦可使用適當的樹脂或添加劑。
    實施例
    [芳香族胺衍生物之製造]
    實施例1
    依照以下之合成模式，製造芳香族胺衍生物D-1。
    中間物1之合成(合成例(1-1))
    氬氣流下，於2000mL圓底燒瓶裝入參(二亞苄丙酮)二鈀(0)[Pd2(dba)3]2.2g、2,2’-雙(二苯基膦基(diphenylphosphino))-1,1’-聯萘[BINAP]2.9g、1-溴基-4-(三甲矽基)苯36g、4-胺基苯甲腈37g、第三丁醇鈉(sodium tert-butoxide)30g及甲苯，以105℃攪拌9小時。冷卻後，對反應溶液進行矽藻土(celite)過濾，將濾液濃縮，以矽膠層析法(Silica Gel Chromatography)(甲苯)進行純化，減壓乾燥後，得到24g的白色固體。
    藉由FD-MS(場致脫附質譜(Field Desorption Mass Spectrum))之分析，鑑定所得之白色固體為中間物1。
    中間物2之合成(合成例(1-2))
    氬氣流下，於1000mL之圓底燒瓶裝入2-溴基-7-碘-9,9-二甲基茀(dimethylfluorene)41.9g、脫水THF300mL，冷卻至-65℃後，裝入正丁基鋰己烷(n-butyllithiumhexane)溶液(1.6M)72mL，攪拌30分鐘。攪拌後，滴入脫水N,N-二甲基甲醯胺25mL後，慢慢地升溫，於室溫下攪拌4小時。
    加入4N鹽酸、甲苯，進行分液、萃取後，以淨水、飽和食鹽水清洗有機層，再以硫酸鈉進行乾燥，將濃縮所得之粗製品以矽膠層析法(甲苯)純化，再對所得之固體進行減壓乾燥後，得到24.4g的白色固體。
    藉由FD-MS之分析，鑑定所得之白色固體為中間物2。
    中間物3之合成(合成例(1-3))
    氬氣流下，於300mL之圓底燒瓶裝入8.40g之(4-溴苄基)膦酸二乙酯、50mL之THF，冷卻至-68℃，裝入第三丁醇鉀(potassium tert-butoxide)6.16g，攪拌90分鐘。接著，滴入6.90g中間物2之THF(60mL)溶液，反應2小時後，一邊攪拌一邊花費1小時升溫至室溫，以室溫攪拌2小時。
    加入淨水、甲苯進行分液，以甲苯對水層進行萃取後，將有機層加在一起，然後以淨水、飽和食鹽水清洗，再以硫酸鈉進行乾燥，以甲苯使濃縮所得之固體再結晶，然後對所得之固體進行減壓乾燥後，得到7.00g之黃白色固體。藉由FD-MS之分析，鑑定為中間物3。
    化合物D-1之合成(合成例(1-4))
    氬氣流下，於300mL之圓底燒瓶裝入14.1g之中間物1、10.0g之中間物3、4.25g之第三丁醇鈉、607mg之參(二亞苄丙酮)二鈀(0)[Pd2(dba)3]、447mg之三-三級丁基膦(tri-tert-butylphosphine)、甲苯，以95℃攪拌8小時。冷卻後，對反應溶液進行矽藻土過濾，將濾液濃縮，對所得之粗製品以矽膠層析法(甲苯)進行純化。以甲苯/甲醇使所得之非晶狀固體再結晶3次，減壓乾燥後，得到8.6g之黃白色固體(D-1)。
    對於所得之黃白色固體，以下顯示FD-MS、甲苯溶液中之紫外線吸收極大波長λmax及螢光發光極大波長。
    FDMS,calcd for C55H52N4Si2=824,found m/z=824(M+)
    UV(PhMe)；λmax,393nm
    FL(PhMe,λex=360nm)；λmax,435nm
    實施例2
    依照以下之合成模式，製造芳香族胺衍生物D-2。
    中間物4之合成(合成例(2-1))
    除了於中間物3之合成中使用對苯二甲醛代替中間物2之外，其餘皆實施同樣的反應。藉由FD-MS之分析，鑑定所得之固體為中間物4。
    化合物D-2之合成(合成例(2-2))
    除了於化合物D-1之合成中使用中間物4代替中間物3之外，其餘皆實施同樣的反應，得到化合物D-2。對於所得之化合物，以下顯示FD-MS、甲苯溶液中之紫外線吸收極大波長λmax及螢光發光極大波長。
    FDMS,calcd for C54H50N4Si2=810,found m/z=810(M+)
    UV(PhMe)；λmax,404nm
    FL(PhMe,λex=380nm)；λmax,450nm
    實施例3
    依照以下之合成模式，製造芳香族胺衍生物D-3。
    D-3之合成(合成例(3-1))
    除了於D-1之合成中使用4,4’-二溴二苯乙烯代替中間物3之外，其餘皆實施同樣的反應，得到化合物D-3。對於所得之化合物，以下顯示FD-MS、甲苯溶液中之紫外線吸收極大波長λmax及螢光發光極大波長。
    FDMS,calcd for C46H44N4Si2=708,found m/z=708(M+)
    UV(PhMe)；λmax,386nm
    FL(PhMe,λex=360nm)；λmax,429nm
    實施例4
    依照以下之合成模式，製造芳香族胺衍生物D-4。
    中間物5之合成(合成例(4-1))
    除了於中間物2之合成中使用2,6-二溴萘(dibromonaphthalene)代替2-溴基-7-碘-9,9-二甲基茀之外，其餘皆實施同樣的反應。藉由FD-MS之分析，鑑定所得之固體為中間物5。
    中間物6之合成(合成例(4-2))
    除了於中間物3之合成中使用中間物5代替中間物2之外，其餘皆實施同樣的反應。
    藉由FD-MS之分析，鑑定所得之固體為中間物6。
    化合物D-4之合成(合成例(4-3))
    除了於化合物D-1之合成中使用中間物6代替中間物3之外，其餘皆實施同樣的反應，得到化合物D-4。對於所得之化合物，以下顯示FD-MS、甲苯溶液中之紫外線吸收極大波長λmax及螢光發光極大波長。
    FDMS,calcd for C50H46N4Si2=758,found m/z=758(M+)
    UV(PhMe)；λmax,389nm
    FL(PhMe,λex=360nm)；λmax,428nm
    實施例5
    依照以下之合成模式，製造芳香族胺衍生物D-5。
    中間物7之合成(合成例(5-1))
    除了於中間物2之合成中使用4,4’-二溴聯苯代替2-溴基-7-碘-9,9-二甲基茀之外，其餘皆實施同樣的反應。藉由FD-MS之分析，鑑定所得之固體為中間物7。
    中間物8之合成(合成例(5-2))
    除了於中間物3之合成中使用中間物7代替中間物2之外，其餘皆實施同樣的反應。藉由FD-MS之分析，鑑定所得之固體為中間物8。
    化合物D-5之合成(合成例(5-3))
    除了於化合物D-1之合成中使用中間物8代替中間物3之外，其餘皆實施同樣的反應，得到化合物D-5。對於所得之化合物，以下顯示FD-MS、甲苯溶液中之紫外線吸收極大波長λmax及螢光發光極大波長。
    FDMS,calcd for C52H48N4Si2=784,found m/z=784(M+)
    UV(PhMe)；λmax,431nm
    FL(PhMe,λex=350nm)；λmax,373nm
    實施例6
    依照以下之合成模式，製造芳香族胺衍生物D-6。
    中間物9之合成(合成例(6-1))
    除了於中間物1之合成中使用1-溴基-4-三級丁苯代替1-溴基-4-(三甲矽基)苯之外，其餘皆實施同樣的反應。藉由FD-MS之分析，鑑定所得之固體為中間物9。
    化合物D-6之合成(合成例(6-2))
    除了於化合物D-1之合成中使用中間物9代替中間物1，使用4,4’-二溴二苯乙烯代替中間物3之外，其餘皆實施同樣的反應，得到化合物D-6。對於所得之化合物，以下顯示FD-MS、甲苯溶液中之紫外線吸收極大波長λmax及螢光發光極大波長。
    FDMS,calcd for C48H44N4=676,found m/z=676(M+)
    UV(PhMe);λmax,389nm
    FL(PhMe,λex=360nm);λmax,432nm
    實施例7
    依照以下之合成模式，製造芳香族胺衍生物D-7。
    中間物10之合成(合成例(7-1))
    除了於中間物1之合成中使用1-溴基-4-異丙苯代替1-溴基-4-(三甲矽基)苯之外，其餘皆實施同樣的反應。藉由FD-MS之分析，鑑定所得之固體為中間物10。
    化合物D-7之合成(合成例(7-2))
    除了於化合物D-1之合成中使用中間物10代替中間物1，使用4,4’-二溴二苯乙烯代替中間物3之外，其餘皆實施同樣的反應，得到化合物D-7。對於所得之化合物，以下顯示FD-MS、甲苯溶液中之紫外線吸收極大波長λmax及螢光發光極大波長。
    FDMS,calcd for C46H40N4=648,found m/z=648(M+)
    UV(PhMe)；λmax,387nm
    FL(PhMe,λex=360nm)；λmax,431nm
    實施例8
    依照以下之合成模式，製造芳香族胺衍生物D-8。
    D-8之合成(合成例(8-1))
    除了於化合物D-1之合成中使用中間物10代替中間物1之外，其餘皆實施同樣的反應，得到化合物D-8。對於所得之化合物，以下顯示FD-MS、甲苯溶液中之紫外線吸收極大波長λmax及螢光發光極大波長。
    FDMS,calcd for C55H48N4=764,found m/z=764(M+)
    UV(PhMe)；λmax,395nm
    FL(PhMe,λex=370nm)；λmax,437nm
    實施例9
    依照以下之合成模式，製造芳香族胺衍生物D-9。
    中間物11之合成(合成例(9-1))
    除了於中間物3之合成中使用4-(N,N-二苯胺基)苯甲醛代替中間物2之外，其餘皆實施同樣的反應。藉由FD-MS之分析，鑑定所得之固體為中間物11。
    化合物D-9之合成(合成例(9-2))
    除了於化合物D-1之合成中使用中間物11代替中間物3之外，其餘皆實施同樣的反應，得到化合物D-9。對於所得之化合物，以下顯示FD-MS、甲苯溶液中之紫外線吸收極大波長λmax及螢光發光極大波長。
    FDMS,calcd for C42H37N3Si=611,found m/z=611(M+)
    UV(PhMe)；λmax,389nm
    FL(PhMe,λex=360nm)；λmax,432nm
    實施例10
    依照以下之合成模式，製造芳香族胺衍生物D-10。
    中間物12之合成(合成例(10-1))
    除了於中間物3之合成中使用(4-氯苄基)膦酸二乙酯代替(4-溴苄基)膦酸二乙酯之外，其餘皆實施同樣的反應。藉由FD-MS之分析，鑑定所得之固體為中間物12。
    中間物13之合成(合成例(10-2))
    除了於化合物D-1之合成中使用中間物12代替中間物3，使用二苯胺代替中間物1之外，其餘皆實施同樣的反應。藉由FD-MS之分析，鑑定所得之固體為中間物13。
    化合物D-10之合成(合成例(10-3))
    除了於化合物D-1之合成中使用中間物13代替中間物3之外，其餘皆實施同樣的反應，得到化合物D-10。對於所得之化合物，以下顯示FD-MS、甲苯溶液中之紫外線吸收極大波長λmax及螢光發光極大波長。
    FDMS,calcd for C51H45N3Si=727,found m/z=727(M+)
    UV(PhMe)；λmax,397nm
    FL(PhMe,λex=370nm)；λmax,441nm
    實施例11
    依照以下之合成模式，製造芳香族胺衍生物D-11。
    中間物14之合成(合成例(11-1))
    除了於化合物D-1之合成中使用中間物12代替中間物3之外，其餘皆實施同樣的反應。藉由FD-MS之分析，鑑定所得之固體為中間物14。
    化合物D-11之合成(合成例(11-2))
    除了於化合物D-1之合成中使用中間物14代替中間物3，使用二苯胺代替中間物1之外，其餘皆實施同樣的反應，得到化合物D-11。對於所得之化合物，以下顯示FD-MS、甲苯溶液中之紫外線吸收極大波長λmax及螢光發光極大波長。
    FDMS,calcd for C51H45N3Si=727,found m/z=727(M+)
    UV(PhMe)；λmax,396nm
    FL(PhMe,λex=370nm)；λmax,440nm
    [有機EL元件之製造]
    實施例12
    於25mm×75mm×1.1mm尺寸之玻璃基板上，設置膜厚120nm之由銦錫氧化物構成的透明電極。此透明電極係作為陽極使用。接著，對此玻璃基板照射紫外線及臭氧進行清洗後，將此基板設置於真空蒸鍍裝置。
    於陽極上蒸鍍50nm厚之化合物HT-1作為電洞注入層後，於其上蒸鍍45nm厚之N,N,N’,N’-四(4-聯苯)-4,4’-聯苯胺作為電洞傳輸層。接著，以，質量比25：5同時蒸鍍作為主體材料之蔥衍生物BH-1與作為摻雜材料之化合物D-1，形成厚度30nm的發光層。於此發光層上，蒸鍍25nm厚之化合物ET-1作為電子注入層。接著，蒸鍍1nm厚之氟化鋰，然後蒸鍍150nm厚之鋁，製成有機EL元件。另，此鋁/氟化鋰係作為陰極使用。
    用於製造有機EL元件之化合物HT-1、化合物ET-1、化合物BH-1及化合物BH-2分別為具有下述結構之化合物。
    對於所得到的有機EL元件，分別評價電流密度10mA/cm2之驅動時的元件性能(驅動電壓)、色度CIE1931之x及y，以及半衰壽命。結果示於表1。
    實施例13～22及比較例1～3
    對於主體材料及摻雜材料，除了使用表1所示之化合物外，其餘皆與實施例12同樣的方式製作有機EL元件，並加以評價。結果亦示於表1。
    另，化合物H-1、H-2及H-3分別為具有下述結構之化合物。

    從表1可知，藉由使用本發明之芳香族胺衍生物，可於接近實用性能之高電流區域，實現低電壓之有機EL元件。另一方面，不具有氰基之化合物H-1，不具有經取代之矽基、烷基或環烷基之化合物H-3，相較於使用本發明之芳香族胺衍生物時，會使得有機EL元件高電壓化。
    又，使用有本發明之芳香族胺衍生物的有機EL元件，藉由改善載體注入性，除了低電壓化外，元件壽命亦變長。
    [產業上之可利用性]
    本發明之有機EL元件，可利用於壁掛式電視之平板顯示器等之平面發光體、影印機、印表機、液晶顯示器之背光源或量表類等之光源、顯示板、標示燈等。又，本發明之化合物不僅可使用於有機EL元件之領域，亦可使用於電子照相感光體、光電轉換元件、太陽電池、影像感測器等領域。
    以上對本發明之幾種實施形態及/或實施例進行了詳細說明，但該行業者可輕易在實質上不偏離本發明之新穎教示及效果下，對該等例示之實施形態及/或實施例進行多種變化。因此，該等多種變化亦包括在本發明之範圍。
    本說明書中所記載之文獻的內容全部引用於此。
    权利要求:
    Claims (15)
    [1] 一種以下述式(1)表示之化合物， (式中，l、m及n分別為1～3的整數，Ar1～Ar4分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的芳香基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30的雜芳香基(heteroaryl)，Ar5、Ar6及Ar7分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的亞芳基、或者經取代或未經取代之成環原子數5～30的雜亞芳基(heteroarylene)，當Ar5、Ar6或Ar7存在複數個時，Ar5、Ar6或Ar7彼此可相同或亦可不同，p為0～2的整數，當p為0時，Ar6與N之間為單鍵，其中，Ar1～Ar4之至少1個取代基為經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基(cycloalkyl)，且Ar1～Ar4之至少1個取代基為氰基)。
    [2] 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，該Ar1～Ar4中之兩者具有取代基，該取代基之一者為經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基，另一取代基為氰基。
    [3] 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，該Ar1～Ar4中之任兩者分別獨立地為具有經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基之基，且剩餘的Ar1～Ar4分別獨立地為具有氰基之基。
    [4] 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，該Ar1～Ar4分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的芳香基。
    [5] 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，該Ar1及Ar4分別獨立地為以經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基取代之成環碳數6～30的芳香基，該Ar2及Ar3分別獨立地為以氰基取代之成環碳數6～30的芳香基。
    [6] 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar1及Ar4分別獨立地為以經取代之矽基、經取代或未經取代之碳數1～20的烷基、或者經取代或未經取代之碳數3～10的環烷基取代之苯基，Ar2及Ar3分別獨立地為以氰基取代之苯基。
    [7] 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar5、Ar6及Ar7分別獨立地為經取代或未經取代之成環碳數6～30的亞芳基。
    [8] 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，Ar5、Ar6及Ar7分別獨立地為經取代或未經取代之伸苯基、伸萘基、伸聯苯基(biphenylene)或者伸茀基(fluorenylene)。
    [9] 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，l=1，m=1及p=0。
    [10] 如申請專利範圍第1項之化合物，其中，l=1，m=1，n=1及p=1。
    [11] 如申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物，其係有機電激發光元件用發光材料。
    [12] 如申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物，其係有機電激發光元件用摻雜材料。
    [13] 一種有機電激發光元件，在陰極與陽極之間夾持有至少包含發光層之1層以上的有機薄膜層，該有機薄膜層之至少1層單獨含有或是以混合物成分之形態含有申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物。
    [14] 如申請專利範圍第13項之有機電激發光元件，其中，含有該申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物的有機薄膜層為發光層。
    [15] 如申請專利範圍第13或14項之有機電激發光元件，其中，含有該申請專利範圍第1至10項中任一項之化合物的有機薄膜層進一步含有以下述式(5)表示之蔥衍生物， (式中，Ar11及Ar12分別獨立地為經取代或未經取代之成環原子數5～50的單環基、經取代或未經取代之成環原子數8～50的縮合環基、或者由該單環基與該縮合環基之組合而構成之基，R101～R108分別獨立地為選自氫原子、經取代或未經取代之成環原子數5～50的單環基、經取代或未經取代之成環原子數8～50的縮合環基、及由該單環基與縮合環基之組合而構成之基、經取代或未經取代之碳數1～50的烷基、經取代或未經取代之成環碳數3～50的環烷基、經取代或未經取代之碳數1～50的烷氧基、經取代或未經取代之碳數7～50的芳烷基、經取代或未經取代之成環碳數6～50的芳氧基(aryloxy)、經取代或未經取代之矽基、鹵素原子、氰基之基)。
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    同族专利:
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    JP5903271B2|2016-04-13|
    CN102639490A|2012-08-15|
    WO2012056674A1|2012-05-03|
    JPWO2012056674A1|2014-03-20|
    KR20120104085A|2012-09-20|
    EP2634170A1|2013-09-04|
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    法律状态:
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    JP2010238303||2010-10-25||
    JP2011133558||2011-06-15||
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